История Флорентийской региона, в целом, едва различима от истории самой Флоренции, которая была основана в 59 до н.э. Однако Fiesole – это более древний город.
Первоначально город был этрусским поселением, который Римляне колонизировали в 80 до н.э. Изобилие древних находок с 15-го, 14-го века до н.э (Средний Бронзовый век), выставленных в Археологическом Музее свидетельствует о более древнем происхождении города.
Значительная часть стен города 3-его века до н.э осталась практически не тронутой, так же как и большой Римский театр, законченный примерно в середине 1-го века н.э.
Fiesole предшествует Флоренции как представительство епископов. Его Собор начала 11-го века и колокольни 13-го выходят на большую площадь, названную в честь известного скульптора Ренессанса Мино да Фьезоля.
Дворец Епископа (Palazzo Vescovile) в то время располагался напротив Собора, но был перестроен в 17-ом веке.
Близлежащее здание Семинария было построено примерно тогда же, когда и дорога, ведущая к древнему этрусскому акрополю Сан Франческо. В 14-ом вере францисканские монахи построили здесь женский монастырь и начали собирать коллекцию Китайской бронзы, считающуюся сегодня одной из лучшей коллекцией Италии (Museo Missionario). На противоположной стороне площади, напротив Семинария находится Ратуша (Palazzo Comunale) и церковь Санта Мария Примерана (chiesa di Santa Maria Primerana). В Музее Бандини (Museo Bandini) находятся ценные собрания картин и скульптур (10-го – 18-го века), в то время как документы и произведения искусства 19-ого века размещены в Fondazione Primo Conti.
Среди бесчисленных великолепных старинных резиденций, принадлежащих благородным семействам Флоренции, которые расположены в предместьях города, особого упоминания достойна Вилла Медичи, построенная Микелоццо по указанию Козимо Старшего в 1458.
На полпути по дороге от Fiesole до Флоренции находится монастырь 15-го века Сан Доменико (San Domenico), где жил и работал Монах Беато Анджелико. Участки великолепного алтаря иллюстрирует сцены его жизни. Немного ниже находится аббатство Фьезолана (Badia Fiesolana).
Оставляя город Fiesole, и направляясь в восточном направлении к Settignano, мы достигнем внушительного замка 13-го века Castel di Poggio. Немного ниже замка в Vincigliata находится церковь, посвященная Святому Лоренсу (chiesa di San Lorenzo), чья апсида полностью декорирована одной из самых больших в мире терракотовых покрытий, выполненного Амалией Дюпрэ.

На противоположном берегу реки Арно в Bagno a Ripoli стоит San Pietro, самая ранняя Романская приходская церковь (pieve). Другие приходские церкви схожего стиля в этой области – это San Donnino в Villamagna, Santa Maria dell’Antella. Поблизости, в Rimezzano, находится примечательная молельня (Oratorio di Santa Caterina delle Ruote или Oratorio di Santa Caterina d’Alessandria), полностью декорированная отображающими жизнь святых фресками, выполненными частично Спинелло Аретино.

The area boasts numerous castles, among which Belforte, Monte Acuto and Область знаменита многочисленными замками, среди который Belforte, Monte Acuto и Quarate, помимо многочисленных вилл, когда то принадлежавших семье Медичи (Lappeggi и Mondeggi). Castello di Montauto, возвышается над Grassina принадлежащей городу Impruneta, известного всему миру производством терракота.
Муниципальная башня Torre Civica с ее внушительными часами объединена с фасадом церкви Basilica di Santa Maria, рядом с которой находится музей (Museo del Tesoro).

За долиной Ema простирается город Scandicci с своими многочисленными особняками и церквями. В церкви San Martino alla Palma находится картина Святой Девы с Младенцем Иисусом 14-го века. Среди старинных приходских церквей San Giuliano a Settimo, Sant’Alessandro a Giogoli и San Vincenzo a Torri. Здесь же находится спроектированная Микеланджело вилла Collazzi и Бенедиктинский монастырь San Salvatore a Settimo, основанный в 1004 и являющийся одним из известнейших религиозных комплексов Тосканы.

Стены города Campi Bisenzio середины 14-го века лишь частично выдержали испытание временем, тогда как древний мост на Bisenzio красиво укрепляет замок и является одним из лучше всего сохранившихся примеров средневековой военной архитектуры Тосканы. В близлежащей деревни San Donnino расположена внушительная церковь 15-го века Sant’Andrea Brozzi.

Древний центр города Calenzano находится прямо на вершине холма, занимаемого Замком. Museo del Soldatino – один из немногих музеев Италии представляющих экспозиции игрушечных солдат, наряду с фигурками других исторических личностей. Деревня Legri известна своей вековой Романской церковью.

В пригородной области города Sesto Fiorentino внушительные этрусские надгробия (tomba della Montagnola, tomba della Mula) – свидетельствуют о том, что этот районы был заселен между 7-ым и 4-ым веком до н.э.
Из множества пригородных вилл, расположенных как на холмах, так на равнинах, наиболее интересна Villa Guicciardini Corsi Salviati, чей дизайн и прекраснейший сад относятся к 18-ому веку. 
Музей фарфора Doccia в Sesto Fiorentino выставляет изделия старинной фабрики фарфора Ginori. В приходской церкви (pieve di San Martino) посетители могут полюбоваться панельной картиной ''Распятие'', предположительно работы Аньоло Гадди.